بررسی فیتوشیمیایی اندامهای هوایی Artemsisia incana و A.armeniaca

Abstract

. و A. incana (L.) Druce ،(Asteraceae) که در زبان فارسي به ترتيب درمنه ي ارمنستاني و درمنه ي ديهيمي ناميده مي شوند؛ دو گونه از 34 گونه ي جنس درمنه هستند كه در ايران به طور طبيعي رويش دارند. گونه هاي ياد شده در منطقه ي ارسباران واقع در استان آذربايجان شرقي ايران به فراواني مي رويند. گرچه درباره ي اين دو گونه در طب سنتي ايران، اطلاعاتي وجود ندارد، گونه هاي ديگري در اين جنس به داشتن خواصي مانند مقوي معده، ضد اسپاسم، كرم كش، بند آورنده ي خون، ملين و ضد صرع شناخته مي شوند. امروزه، عمده ي شهرت اين جنس به واسطه ي جداسازي يك تركيب ضدمالارياي قوي (آرتميزي نين) از A. annua مي باشد. هدف با نگاهي به اهميت آثار زيستي گزارش شده از گونه هاي Artemisia و پراكنش وسيع گياهان اين جنس در ايران، بررسي فيتوشيميايي گونه هاي موجود در كشورمان ، معقول به نظر مي رسد. روش کار و مواد عصاره گيري اندام هاي هوايي خشك شده و آسياب شده ي اين دو گياه به روش سوكسله، به ترتيب با حلالهاي n- هگزان، دي كلرومتان و متانول انجام شد. فراكسيونه كردن عصاره هاي متانولي خشك شده بر روي C18 Sep-Pak با فاز متحرکی با نسبتهای افزایش یابنده متانول در آب (1: 9، 2: 8، 4: 6، 6: 4، 8: 2،10: 0) صورت پذيرفت. از خالص سازي بيشتر فراكسيونها به كمك HPLC فاز معكوس پره پراتيو و سمي پره پراتيو، 19 تركيب به دست آمد. فراكسيونه كردن اوليه ي عصاره هاي n- هگزاني و دي كلرومتاني فراکسیونه کردن عصاره های n- هگزانی و دی کلرومتانی با دو روش انجام شد: كروماتوگرافي مايع به كمك خلا روي سيليكاژل و كروماتوگرافي الك مولكولي روي سفادكس LH20. از خالص سازي بيشتر فراكسيونها به كمك HPLC فاز معكوس سمي پره پراتيو، 14 تركيب به دست آمد. تعيين ساختار اين ترکیبات با بهره گیری از روشهای متفاوت طیف سنجي شامل UV HSQC, 1HNMR, 13CNMR, COSY, MS و HMBC انجام شد. همچنین روغنهاي فرار به روش تقطير با آب، در يك دستگاه كلونجر به دست آمدند. محتواي روغنهاي فرار ياد شده با تزریق به دستگاه GC-MS مورد بررسی قرار گرفت. اثرات آنتی اکسیدانی و سمیت عمومی روغنهاي فرار، عصاره ها و فراكسيونهاي Sep-Pak به روشهای DPPH و سنجش مرگ و میر میگوی آب شور مشخص شد. یافته ها از عصاره ي متانولي A. armeniaca ، پنج تركيب جديد شامل دو كومارين همي ترپن اتر گلوكوزيد به نامهاي 5- اُ- (بتا- D- گلوكوپيرانوزيل) لاكرول (4) و 4َ- اُ- (بتا- D- گلوكوپيرانوزيل) دزوكسي لاكرول (7)، دو كومارين همي ترپن اتر به نامهاي آرمنين (8) و ايزوآرمنين (10)، و يك مشتق فنيل پروپانوييك اسيد با وابستگي ساختاري به نا م 3- (4- هيدروكسي- 3- متيل بوتوكسي)- 4- متوكسي ملي لوتيك اسيد (11) همراه با كلروژنيك اسيد (2)، تريپتوفان (3)، كوئرستين- 3- اُ- بتا- D- گالاكتوپيرانوزيد (5)، روتين (6)، كامپفرول-3- اُ- بتا- D- گليكوپيرانوزيد (9)، لاكرول (12و 14)، دزوكسي لاكرول (13و 15) جداسازي و شناسايي شدند.. از عصاره ی دی کلرومتانی این گیاه یک اسید چرب شناخته شده جداسازی گردید. بررسی فیتوشیمیایی عصاره ی متانولی اندامهای هوایی درمنه ی صخره زی منجر به جداسازی و شناسایی يك تركيب جديد به نام 4َ- هيدروكسي- استوفنون- اُ- بتا- D- روتينوزيد (29)، علاوه بر يك كومارين گليكوزيله (30)، رامنازين-3-اُ-بتا-D-روتينوزيد (31)، 6- (هيدروكسي استيل)- 7- متوكسي- 2و2- دي متيل- H2- 1- بنزوپيران (32) و 5- هيدروكسي-6و7 و3َ و َ4- تترا متوكسي فلاون (33) گشت. از عصاره هاي دي كلرو متاني A. Armeniaca و A. incana به ترتيب بتا- دي مورف كوليك اسيد (1) و سيزده فلاونوييد پلي متوكسيله (16-28) جداسازي و شناسايي شدند. بررسي روغنهاي فرار A. Armeniaca و A. incana به كمك GC/MS به ترتيب به شناسايي 17 و47 تركيب در آنها انجاميد. بررسي فعاليت آنتي اکسيداني حاكي از اثر قابل قبول برخي فراکسيون هاي Sep-Pak در هر دو گونه بود. روغنهاي فرار درمنه ي ديهيمي و ارمنستاني، عصاره ي هگزاني درمنه ي ديهيمي و عصاره ي متانولي درمنه ي ارمنستاني، به ترتيب بيشترين سميت را نشان دادند. نتيجه گيري به نظر مي رسد حضور كومارينهاي پرنيله يك ويژگي مهم در درمنه ي ارمنستاني باشد. در درمنه ي ديهيمي شايد فلاونوييدهاي پلي متوكسيله در مقايسه با ديگر دستجات متابوليتهاي ثانويه، نقش چشمگيرتري را ايفا نمايند.هر دو گياه ياد شده داراي تركيباتي واجد اثر سميت عمومي و روبشگري راديكال آزاد مي باشند.