سنتز مشتقات فلاوونوئیدی حاوی استخلاف آلیلی بعنوان ترکیبات ضد باکتری و ضد سرطان
Abstract
فلاوونوئیدها بعنوان ترکیبات پلی فنولیک ماده موثره میوهها، سبزیجات و نوشیدنیهای مشتق شده از گیاهان هستند. این ترکیبات به شکل آزاد و گلیلکوزیدی تقریباً در تمامی گیاهان وجود دارند و تعداد آنها به بیش از 4000 ترکیب میرسد. اسکلت اصلی فلاوونوئیدها شامل یک حلقه بنزن منفرد است که به یک واحد بنزو گاماپیرون از ناحیه C2 متصل گردیده است. از نظر خواص بیولوژیکی ، فلاوونوئیدها خواص مختلفی از جمله آنتی اکسیدانی، ضدالتهابی ، اثرات ضدسرطانی، استروژنی و ضد میکروبی از خود نشان میدهند.
هدف
بر اساس رابطه ساختمان و اثر شناخته شده برای فلاوونوئیدهای دارای خاصیت ضد سرطانی یا ضد میکروبی ،امکان سنتز و شناسایی ترکیبات جدید فلاوونی که حاوی گروههای آلیلی و هیدروکسی هستند بررسی میگردد. این ترکیبات میتوانند اثرات موثری را از خودنشان دهند و بعد از مطالعات فارماکولوژیکی به روشن نمودن رابطة ساختمان و اثر در ترکیبات فلاوونوئیدی در آینده کمک نمایند.
روش کار
جهت سنتز ترکیبات هدف، ابتدا هیدروکسی آلدهیدهای آروماتیک با آلیل برمید در حضور کربنات پتاسیم در استون وارد واکنش شد و فرم آلیلیه این ترکیبات حاصل شد. سپس آلدهیدهای آروماتیک استخلاف دار با ارتوهیدروکسی استوفنون در محیط قلیایی مخلوط شده وبه مدت 36 ساعت به هم زده شد وپس از خنثی سازی محیط با اسید کلریدریک 1 نرمال وجداسازی به روش کروماتوگرافی ستونی چالکون مربوطه بدست آمد.در مرحله بعد ترکیبات فلاوونی در اثر حرارت دادن چالکون در محیط حاوی ید و DMSO حاصل شد. فلاونوئيدهاي آلیلی اتری تهیه شده توسط حرارت در حلال N, N دی اتیل آنیلین نوآرایی شده و ترکیبات هدف پس از اسیدی کردن محیط توسط اسید کلریدریک 1 نرمال و استخراج با حلال اتیل استات بدست آمد.
نتیجه گیری
واکنش آلیلاسیون در مورد بنزآلدهیدهای حاوی گروه هیدروکسی انجام شد و ترکیبات توسط کروماتوگرافی ستونی جداسازی شد که بازده محصولات حدود 90% بود و به دنبال آن واکنش تشکیل چالکون با راندمان 70-60 درصد صورت گرفت. واکنش سیکلودهیدروژناسیون چالکون در حضور يد و DMSOانجام شد و فلاوونهای مورد نظر بدست آمد که بازده محصولات حدود 75% بود و در پایان ترکیبات نهایی طی واکنش نوآرایی کلایزن در حلال N , N دی اتیل آنیلین با راندمان 50-30 درصد تهیه گردید.
ساختار ترکیبات سنتز شده توسط FT-IR و HNMR1 تائید گردید.